Caillou adore jouer au foot avec son papi. Papi l'encourage, lui raconte des histoires et fête toutes les bonnes passes de Caillou. Mais lorsqu'il devient entraineur de son équipe de foot, Caillou doit s'adapter au nouveau rôle de son papi.

Caillou et sa famille visitent le musée des dinosaures. Caillou aime observer les squelettes de dinosaure et en apprendre davantage sur les différentes espèces. Lorsque Caillou perd la trace de ses parents, il sait quoi faire en attendant que Maman le trouve. Puis, quand il perd Rexy, Caillou retrace ses pas jusqu'à sa peluche favorite.

Caillou et sa famille improvisent une balade en voiture, sans destination précise. Après un petit jeu en voiture, ils s’arrêtent dans une station-service et Caillou aperçoit un gros camion. Ils montent ensuite sur un traversier, et le capitaine permet à Caillou de faire retentir la sirène. Décidément, les découvertes et les surprises de la route font le succès de l’aventure!